Dating Games People Play - Nadat Nick Jenkins plotseling gedumpt wordt door zijn verloofde stort hij zich in het vrijgezellen uitgaansleven samen met zijn vriend - en huisgenoot Jed Rollins. Het duurt niet lang of hij ontmoet de bloedmooie Mona Evans en valt als een blok voor haar. Al snel komt hij erachter dat dit wel eens voor grote problemen kan zorgen. Nick, een succesvol zakenman, zal nu moeten kiezen, of zijn bedrijf en daarmee zijn financiële zekerheid veiligstellen of de vrouw van zijn dromen achterna. Nick besluit advies in te winnen bij George, een doorgewinterde vrouwenversierder, die hem adviseert vooral vrijgezel te blijven. Toch beseft Nick dat het getrouwde leven ook voordelen kan hebben en besluit de sprong in het diepe te wagen. Een keuze met vele bizarre in ongemakkelijke situaties tot gevolg...